柴又では満男が中学生になり吹奏楽部に入った。友達から１万円で中古のフルートを買う。寅さんは前半は帰ってこないパターン。最初は盛岡。久々登場の登（秋野大作）と再会し、家（これがまた観光名所の橋のすぐそばに・・！）を訪れるが、堅気の生活をしている登に義理だててすぐに帰る。なぜ今さら登が再登場したのか、シリーズものとして登のその後を気にしているコアなファンへの報告もあるんだろうけど、実はこの作品の真ん中くらいにマドンナ風子（中原理恵）にほとんどの渡世人がそこそこの女を見つけて堅気の生活に戻る、残るのは俺のようなバカばっかりだ、と話すシーンに繋げている。
で、北海道。寅さんが珍しく散髪しているところへ、理容師の免許を持つ風子が働き口を探しに現われる。マスターは人見明。この人もよく出てくる名脇役だ。街角で会った二人は食事→宿と流れるが、そこに相部屋の佐藤B作（役名は福田栄作。芸名みたいな役名 笑）が現われて、三人の旅が始まる。寅次郎相合い傘のような北海道のロードムービーを期待するが、B作さんの別れた女房が幸せに暮らしているのを見て、あっさり旅は終わる。
そして柴又。風子は北海道で会ったサーカスの男（渡瀬恒彦）に付いて上京。病に倒れて寅さんを呼ぶ。寅さんは渡瀬恒彦に風子から手を引け、と正面から対決！するんだけど、結局この渡世人の三人、誰も結ばれずに終わる。
後日談がいつもより長く、風子の結婚式で北海道の山の中、クマに襲われる寅さん、というどこかで聞いたことがあるような展開に。このままクマに食われて・・というのは世間が許さないんだろうけど（笑）
タコ社長の娘あけみ役で美保純が初登場！1作のみのゲスト出演っぽく見えるが、人気が出たのか続けてしばらくレギュラー出演することに。アドリブ満載で大胆な演技がよかったのかな。
ラベル：男はつらいよ
